Svoj debitantski film “Jeza u noći” režirao je 1971. godine i od tada je stvorio mnoga izvanredna filmska djela. Među najboljima su “Nepomirljivi”, “Mostovi okruga Medison”, “Djevojka od milion dolara” i drugi, koji pokazuju Istvudovu raznolikost, talenat i umijeće.
Naravno, režija filma nosi mnogo više odgovornosti nego sama gluma, a čini se da Istvud zna kako da upravlja njom. Stvaranje pozitivne radne atmosfere jedan je aspekt režije koji često prolazi nezapaženo, a Istvud je jednom govorio o tome kako stvara srećnu i kreativnu okolinu.
U intervjuu za DGA, Istvud je rekao: Volim da se zabavljam. Volim da su svi dobro raspoloženi.
To je jedan aspekt atmosfere koju Istvud želi da stvori za svoju glumačku ekipu, ali produkcija filma koja je samo čista zabava vjerovatno neće privući mnogo pažnje ili biti dovršena.
Stoga Istvud takođe voli da osigura da su njegovi filmski setovi “tihi” i bez “napetosti”. Iako je tišina potrebna Istvudu i njegovom timu da bi napravili dobar posao, jedna od stvari koje on smatra najiritantnijima, čak više od ljudi koji se “deru jedni na druge”, jeste kada se međusobno “ućutkuju” jer “na kraju prave više buke od ljudi koje pokušavaju “ućutkati”, piše Index.
Dakle, Istvud voli da osigura da njegova glumačka i filmska ekipa uživaju u radu s njim, tako što svoje produkcije obilježava zabavom i humorom. No, kada dođe vrijeme za rad, tada je vrijeme samo za rad, pa Istvud smanjuje buku na minimum kako bi njegovi glumci mogli da rade koncentrisano i da unesu intenzitet u svoje izvedbe, što njegove filmove čini tako sjajnima.